«Η ληστεία τραπεζών έγινε σαν εμπόριο στο Τσάρλεσταουν, μεταβίβασε πατέρα σε γιο», λέει η εναρκτήρια σκηνή της ταινίας. Με αυτά που ακολουθούν, η ταινία απαγγέλλει μια πολύ προσωπική ιστορία μιας ομάδας ληστών τραπεζών, οι οποίοι όχι μόνο χρησιμοποιούν την εμπειρογνωμοσύνη τους για να αψηφούν το νόμο, αλλά επίσης αγωνίζονται να εξισορροπήσουν την προσωπική τους ζωή με τη ζωή τους ως παράνομες.
Το να ονομάσεις «The Town» μια ριζοσπαστική ταινία θα ήταν λίγο άδικο, καθώς οι ληστείες της, αν και αρκετά πιστευτές, αποτελούν μόνο δευτερεύον μέρος της γενικής υπόθεσης. Η ταινία αφορά περισσότερο τον αγώνα ενός ανθρώπου να απελευθερωθεί από την ταυτότητά του και να προσαρμοστεί σε μερικές οδυνηρές αλλά απαραίτητες αλλαγές. Παρόλο που η ταινία δεν αφορά περίπλοκες ληστείες και καθοδηγείται περισσότερο από τους χαρακτήρες της, η κατάληξή της είναι λίγο δύσκολο να καταλάβει κανείς, γιατί σας αφήνει μόνο κομμάτια από ό, τι συμβαίνει. Ας εξερευνήσουμε ό, τι συμβαίνει στην ταινία και καταλάβουμε πώς όλα οδηγούν στο συμπέρασμά της.
Στις πρώτες στιγμές της ταινίας, τέσσερις φίλοι Ντάγκλας «Ντάγκ» Μακράι, Τζέιμς «Τζεμ» Κούφλιν, Άλμπερτ «Γκλόανσι» Μακγκλόαν, και Ντέσμοντ «Ντεζ» Έλντεν ληστεύουν μια τράπεζα στη γειτονιά του Τσάρλεσταουν. Συνειδητοποιώντας ότι θα μπορούσαν να περιτριγυριστούν από τους μπάτσους όταν φύγουν από την τράπεζα, παίρνουν τον όμηρο της βοηθού διευθυντή της τράπεζας, Claire Keesey. Αλλά μόλις φτάσουν σε μια ασφαλή τοποθεσία, την αφήνουν. Ωστόσο, ο Τζεμ εξακολουθεί να υποψιάζεται ότι η Κλερ μπορεί να αποκαλύψει κάποιες ζωτικές πληροφορίες για αυτούς στους μπάτσους. Έτσι, για να παρακολουθεί στενά κάθε κίνηση της, η Doug αναλαμβάνει την ευθύνη να την ακολουθεί. Αλλά χωρίς καν να συνειδητοποιήσει, ο Ντουγκ αρχίζει να της μιλάει, και χωρίς να το γνωρίζει το πλήρωμά του, αναπτύσσει ακόμη και μια ρομαντική σχέση μαζί της.
Καθώς πλησιάζει με τον καιρό, ο Ντουγκ της ανοίγει για τη μητέρα του που τον άφησε και τον πατέρα του όταν ήταν παιδί. Της λέει ακόμη και για τη σύντομη θητεία του για να παίξει επαγγελματικό χόκεϊ, το οποίο δεν λειτούργησε όπως είχε προβλέψει. Ο Ντουγκ της ανοίγει ακόμη και για τα όνειρά του να επισκεφθεί τη μητέρα του, την οποία πιστεύει ότι μένει στο Tangerine της Φλόριντα. Αλλά για κάποιο λόγο, όσο προσπαθεί, δεν της λέει ότι είναι ο ληστής της τράπεζας που την είχε πάρει ως όμηρο.
Εν τω μεταξύ, στην προσπάθειά του να κυνηγήσει τους εγκληματίες που ληστεύουν τις τράπεζες του Τσάρλεσταουν, ο πράκτορας του FBI Adam Frawley αρχίζει να υποψιάζεται τον Doug και το πλήρωμά του. Ο πρωταρχικός λόγος πίσω από την υποψία του αποδεικνύεται ότι είναι το ποινικό μητρώο του Τζεμ και η εμπλοκή του πατέρα του Ντουγκ με παρόμοιους ληστές. Με αυτό, μαθαίνει επίσης ότι ο Ντουγκ και οι άντρες του έχουν δεσμούς με τον τοπικό άρχοντα του εγκλήματος Φέργκι. Με τον Claire στο πλευρό του, ο Doug αρχίζει αργά να απομακρύνεται από τη ζωή του ως παράνομος και μάλιστα σκέφτεται να φύγει μαζί της. Αλλά τα όνειρά του γκρεμίζονται όταν ο Adam λέει στην Claire ότι ο Doug ήταν ένας από τους επιτιθέμενους. Ως αποτέλεσμα, ο Doug δεσμεύεται να βγάλει μια τελευταία σφυρήλατο με την ομάδα του και στη συνέχεια να μην ξανακοιτάξει ποτέ ξανά αυτήν την εγκληματική ζωή.
Αφού μεταμφιέστηκαν ως αστυνομικοί της Βοστώνης, ο Ντουγκ και ο Τζεμ είναι σε θέση να εκτελέσουν με επιτυχία την κλοπή μιας ζωής. Κλέβουν μετρητά 3.500.000 $, αλλά η πρώην φίλη του Ντάγκ, που είναι επίσης αδερφή του Τζεμ, σπάει όταν ο Αδάμ την απειλεί και αποκαλύπτει ό, τι ξέρει για το σχέδιό τους. Στο τέλος, οι μπάτσοι περιβάλλουν τους δύο άνδρες, ένας μεγάλος πυροσβέστης μεταξύ των δύο μερών, και ο Τζεμ πυροβολήθηκε. Ο Ντουγκ δραπετεύει στενά και στη συνέχεια καλεί την Κλερ να την πείσει να τον συναντήσει για τελευταία φορά. Αλλά ακόμη και κατά τη διάρκεια αυτών των στιγμών, παρακολουθεί το διαμέρισμά της από απόσταση και συνειδητοποιεί ότι περιβάλλεται από αστυνομικούς.
Μεταμφιεσμένος σε μια στολή MBTA αυτή τη φορά, ο Doug καταφέρνει να ξεφύγει από την πόλη, αποφασισμένος να μην ξανακοιτάξει ξανά. Μέρες μετά από αυτό, κηπουρική, η Κλερ ανακτά μια τσάντα γεμάτη από τα λεφτά του Ντάγκ, μια επιστολή από αυτόν και ένα μανταρίνι. Η επιστολή λέει ότι μπορεί να κάνει καλύτερη χρήση των χρημάτων από αυτόν. Στις στιγμές που ακολουθούν, η Claire μπορεί να δει σε μια τοπική αρένα χόκεϋ, ενώ ο Doug φαίνεται να απέχει πολύ από το μέρος που κάποτε κάλεσε σπίτι.
Το μανταρίνι που ανακαλύπτει η Claire στην τσάντα του Doug είναι μόνο ο τρόπος της Doug να της πει πού είναι τώρα. Όπως αναφέρθηκε προηγουμένως, ο Doug είχε πει κάποτε στην Claire ότι θα μετακομίσει στο Tangerine της Φλόριντα για να αναζητήσει τη μητέρα του. Ακόμα κι αν ο Νταγκ μαθαίνει αργότερα ότι η μητέρα του πέθανε όταν ήταν παιδί, είναι η Κλερ που του δίνει τη δύναμη να εγκαταλείψει τη ζωή του ως παράνομος και να ξεκινήσει μια νέα ζωή κάπου αλλού. Το μανταρίνι χρησιμεύει επίσης ως επιλογή για την Claire. Τώρα που ξέρει για το πού βρίσκεται ο Ντάγκ, μπορεί επίσης να φύγει από το Τσάρλεσταουν και να επιλέξει να ζήσει μαζί του το υπόλοιπο της ζωής της.
Αν και δεν υπονοείται άμεσα, οι τελικές σκηνές της ταινίας υποδηλώνουν ότι η Claire αργότερα δώρισε όλα τα λεφτά στην τοπική αρένα χόκεϊ όπου κάποτε έπαιζε ο Doug και μάλιστα τα αφιέρωσε όλα στη μητέρα του. Και όταν πρόκειται για την τελική της απόφαση, φαίνεται πολύ πιθανό ότι όταν οι μπάτσοι την πάρουν πίσω, τελικά θα μετακομίσει στη Φλόριντα για να ζήσει με τον Ντουγκ. Πάντα γνώριζε ότι είναι καλός άντρας αλλά αφού συνειδητοποίησε ότι της είπε ψέματα, ο θυμός της την ανάγκασε να πιστέψει ότι δεν είναι καλός. Αλλά στις τελευταίες στιγμές της ταινίας, όταν ο Ντουγκ αφήνει πίσω του όλα τα χρήματα, την κάνει να συνειδητοποιήσει ότι είναι πολύ περισσότερο από την παράνομη ταυτότητά του, η οποία του μεταβιβάστηκε μόνο από τον πατέρα του.
Η ταινία έχει επίσης ένα αρνητικό εναλλακτικό τέλος στο οποίο ο Ντουγκ, ενώ δραπετεύει τους μπάτσους μετά την τελική ληστεία, συναντά τους ίδιους ισπανικούς άντρες που είχε προηγουμένως επιτεθεί. Μόλις αντιμετωπίσει αυτούς τους άντρες, πυροβολείται πολλές φορές και σκοτώνεται αμέσως επί τόπου. Αυτό το τέλος μπορεί να φαίνεται λίγο μακριά και εξαιρετικά απαισιόδοξο, αλλά συνδυάζεται με τα βασικά θέματα της ταινίας. Καθ 'όλη τη διάρκεια της ταινίας, διαπιστώνεται ότι όσο ο Ντάγκ θέλει να ξεφύγει από τη ζωή του ως παράνομος, είναι πολύ βαθιά στην τοξική του ζωή για να μπορέσει να ξεφύγει από τις τρομερές συνέπειές του. Έτσι, ακόμη και όταν προσπαθεί να δραπετεύσει, ακόμη και οι πιο ασήμαντες ενέργειες του παρελθόντος του κυμαίνονται στο παρόν με μερικές πολύ σοβαρές συνέπειες.
Οι άντρες που σκοτώνουν τον Ντουγκ στις στιγμές κλεισίματος της ταινίας είναι απλώς δευτερεύοντες χαρακτήρες στην κυρίαρχη πλοκή της. Ωστόσο, καταγράφουν τέλεια αυτό που έχει γίνει τώρα η πόλη. Το Τσάρλεσταουν, όπου οι εγκληματικές δραστηριότητες μεταδίδονται σε οικογένειες, δεν είναι το είδος του τόπου που μπορεί κανείς να δραπετεύσει. Ειδικά όχι κάποιος σαν τον Ντουγκ που έκανε πολλές λάθος επιλογές στο παρελθόν. Έτσι, σύμφωνα με αυτό το τέλος, ο Ντάγκ παίρνει τελικά την ευκαιρία να συγχωρήσει τον εαυτό του για την πορεία που επέλεξε, αλλά εξακολουθεί να μην βρίσκει λύτρωση.