Στο «My Old Ass», η περίπλοκη εφηβική ζωή της Elliott παίρνει μια εντελώς νέα τροπή καθώς προσπαθεί να τηρήσει τις συμβουλές του μεγαλύτερου εαυτού της, ενώ παράλληλα ζει όσο περισσότερο μπορεί στο παρόν. Η σύγκρουση μεταξύ των δύο διαφορετικών θέσεων της αφήνει ένα συντριπτικό αίσθημα ενοχής όποτε βρίσκεται γύρω από τον Τσαντ, το αγόρι της φάρμας της γειτονιάς. Στο τέλος, η ζωή της νεαρής κοπέλας είναι δεμένη σε κόμπους καθώς προσπαθεί να ανταποκριθεί στις προσδοκίες του μεγαλύτερου εαυτού της και αγκαλιάζει το νεανικό πνεύμα που την κάνει ενεργητική και αφελή απέναντι στην αρνητικότητα. Η εξισορρόπηση των δύο πτυχών αποδεικνύεται πιο σημαντική πρόκληση από ό,τι είναι έτοιμη, ειδικά όταν η Τσαντ είναι πολύ πιο γοητευτική από όσο φανταζόταν ότι θα ήταν. SPOILERS ΜΠΡΟΣΤΑ.
Στα γενέθλιά της, η Έλιοτ, μια νεαρή κοπέλα που ζει σε μια φάρμα με βακκίνια, παραλείπει το πάρτι που ετοίμασε η οικογένειά της και ξεφεύγει με τους φίλους της Ρο και Ρούθι απέναντι από τη λίμνη Μουσκόκα. Οι τρεις τους σταματούν σε ένα καφενείο, όπου ο Έλιοτ ζητά από τη συντροφιά της, την Τσέλσι. Κάνουν σεξ ενώ η Ρο και η Ρούθι περιμένουν έξω. Εκείνο το βράδυ, η ομάδα ξεκινά ένα ταξίδι στο Μοντ Άιλαντ, σχεδιάζοντας να πάρει μεγάλη ποσότητα ναρκωτικών. Στήνουν στρατόπεδο και ξεκινούν το παραισθησιολογικό τους ταξίδι. Δυστυχώς, η Elliott διαπιστώνει ότι οι φίλοι της αισθάνονται τα αποτελέσματα πιο καθαρά από εκείνη. Ακριβώς τη στιγμή που το αίσθημα της χαμένης προσπάθειας αρχίζει να σέρνεται, η Έλιοτ ξυπνά ξαφνικά και βλέπει τον μεγαλύτερο εαυτό της, ηλικίας 39 ετών, να κάθεται δίπλα της. Ο μεγαλύτερος Elliott της παρουσιάζει τις δυνατότητες που την περιμένουν και της δίνει μια βασική συμβουλή: αποφύγετε ένα αγόρι που ονομάζεται Chad.
Την επόμενη μέρα, η Έλιοτ αντιμετωπίζει το hangover και ξεχνά την αλληλεπίδρασή της με τον μεγαλύτερο εαυτό της. Αμέσως μετά, πέφτει πάνω σε ένα αγόρι που ονομάζεται Τσαντ ενώ κοκαλιάριζε βουτώντας στη λίμνη. Τρομαγμένη από το όνομά του, το οποίο έχει μια απόκοσμη σχέση με την επικριτική προειδοποίηση του μεγαλύτερου ομολόγου της, η Έλιοτ συνειδητοποιεί ότι δεν είχε παραισθήσεις τη νύχτα που βρέθηκε ψηλά στο νησί. Αρχίζει να συνομιλεί τακτικά με τον μεγαλύτερο εαυτό της, ο οποίος αποθήκευσε την επαφή της στο τηλέφωνό της ως 'My Old Ass'. Οι δυο τους αρχίζουν να έχουν ειλικρινείς συζητήσεις σχετικά με το τι πρέπει και τι δεν πρέπει να ακολουθήσει η Elliott στη ζωή της, ειδικά στο πλαίσιο της καλλιέργειας σχέσεων και της οικοδόμησης ενός καλύτερου μέλλοντος για τον εαυτό της. Για το σκοπό αυτό, η νεαρή κοπέλα κάνει μια προσπάθεια να επανασυνδεθεί με τους γονείς της και δύο αδέρφια.
Ωστόσο, τα θέματα με τον Τσαντ παραμένουν πηγή προβλημάτων για τον νεότερο Έλιοτ. Αν και είναι περίεργη γιατί να μείνει μακριά από το αγόρι, ο μεγαλύτερος εαυτός της αρνείται να της δώσει συγκεκριμένες απαντήσεις. Ταυτόχρονα, μαθαίνει ότι ο Τσαντ είναι ένας ζεστός νεαρός που είναι αξιαγάπητος και όχι απειλή όπως φανταζόταν αρχικά. Στην πραγματικότητα, όσο πιο κοντά του πλησιάζει ο Έλιοτ, τόσο περισσότερο αρχίζει να αμφισβητεί τη σεξουαλικότητά της. Παρά το γεγονός ότι είναι γκέι σε όλη της τη ζωή, η νέα έλξη και τα συναισθήματά της για το Τσαντ την κάνουν να αμφιβάλλει για το αν είναι ομοφυλόφιλη ή αμφιφυλόφιλη. Αυτό που είναι αναμφισβήτητο, ωστόσο, είναι ότι αυτή και ο Τσαντ μοιράζονται μια ιδιαίτερη σχέση. Τότε γιατί ο μεγαλύτερος εαυτός της την προειδοποιεί να μείνει μακριά του; Το φλέγον ερώτημα κυριαρχεί στο μυαλό της μέχρι το τέλος της ιστορίας.
Τα τελευταία μέρη του «My Old Ass» δίνουν τελικά μια ολοκληρωμένη απάντηση στο γιατί η μεγαλύτερη Έλιοτ είναι αντίθετη με τον νεότερο εαυτό της να συνδεθεί με τον Τσαντ. Σε όλη τη διάρκεια της αφήγησης, η νεότερη Έλιοτ φοβάται ότι η Τσαντ μπορεί να είχε κάνει κάτι πραγματικά αποτρόπαιο που έκανε τον παλαιότερο ομόλογό της να τον περιθωριοποιήσει τόσο πολύ. Ωστόσο, κάθε φορά που η Έλιοτ τον συναντά στη ζωή της, νιώθει ότι είναι γοητευτικός, κατανοητός και χαρούμενος με τα πάντα. Στην πραγματικότητα, ο Έλιοτ δυσκολεύεται να βρει οτιδήποτε αρνητικό πάνω του. Έτσι, αφού τον ερωτεύεται βαθιά, αναστατώνεται ολοένα και περισσότερο για να ανακαλύψει τον πραγματικό λόγο για τον οποίο πρέπει να μείνει μακριά του. Σοκ προκαλεί όταν η μεγαλύτερη προσωπικότητά της αποκαλύπτει ότι ο λόγος δεν είχε να κάνει με τον Τσαντ αλλά τον τελικό θάνατό του που την άφησε εντελώς ανάπηρη στη ζωή.
Από τη σκοπιά του μεγαλύτερου Έλιοτ, η ιστορία αγάπης της με τον Τσαντ ήταν τόσο ισχυρή και άλλαξε τη ζωή της που πέρασε όλη της τη ζωή μαζί του. Ωστόσο, αυτό την έκανε επίσης να εξαρτάται πλήρως από την ευημερία του. Δηλώνει ότι αφότου πέθανε ο Τσαντ, έχασε την ικανότητά της να ερωτεύεται οποιονδήποτε λόγω του πόσο δυνατή ήταν η σχέση τους. Μέχρι στιγμής, ο νεότερος εαυτός της είχε κοπιάσει με την ψευδαίσθηση ότι ο μεγαλύτερος εαυτός της είχε καταλάβει τις περιπλοκές της ζωής και την είχε ρομαντικές πτυχές τακτοποιημένο. Η αποκάλυψη σοκ αποδεικνύεται μεγάλο πλήγμα από αυτή την άποψη. Την αφήνει επίσης να σκεφτεί τον τελικό θάνατο του Τσαντ και το αν θα έπρεπε να προχωρήσει στη σχέση, λαμβάνοντας υπόψη πώς ο μεγαλύτερος εαυτός της θέλει να της γλιτώσει από τον πόνο που θα τον χάσει τελικά.
Παρά το γεγονός ότι μαθαίνει για την τραγική μοίρα του Τσαντ, η Έλιοτ παίρνει μια τολμηρή απόφαση να αφοσιωθεί στη σχέση της με τον Τσαντ. Παρόλο που ξέρει ότι ο πόνος και η στενοχώρια την περιμένουν στο μέλλον, η πρωταγωνίστρια λέει στον μεγαλύτερο εαυτό της ότι το μόνο που μπορεί να κάνει είναι να ζει στο παρόν και να μην ανησυχεί για το μέλλον. Αυτό έρχεται σε αντίθεση με όλα όσα της είχε διδάξει μέχρι τώρα ο μεγαλύτερος Έλιοτ. Ωστόσο, ο νεότερος Έλιοτ είναι πολύ πιο ψυχωμένος και κατέχει τις αποφάσεις της, ανεξάρτητα από το αποτέλεσμα. Για το σκοπό αυτό, είναι αφελής και διαθέτει έναν τύπο προσωπικότητας που δεν πάει καλά. Την αναγκάζει να διπλασιάσει τη σχέση και την ιστορία αγάπης της με τον Τσαντ, κυρίως επειδή την κάνει να νιώθει ευτυχισμένη. Αποδέχεται επίσης ότι ορισμένα πράγματα δεν μπορούν να αλλάξουν και πρέπει να τα ζήσει ανεξάρτητα από τις συνέπειες.
Έτσι, οι αποφάσεις της Elliott αντικατοπτρίζουν τη δική της στάση απέναντι στη ζωή και επίσης το πού βρίσκεται στη ζωή. Καθώς ένας νεαρός έφηβος ετοιμάζεται να ξεκινήσει την επόμενη περιπέτεια της κολεγιακής ζωής, ολόκληρος ο κόσμος φαίνεται γεμάτος δυνατότητες και χρώματα. Δεν αμαυρώνεται από το βάρος των προσδοκιών που πρέπει να ανταποκριθούν οι ενήλικες. Από αυτή τη συγκεκριμένη οπτική γωνία, μπορεί να φαίνεται μη ρεαλιστική για τις δυνατότητές της. Ωστόσο, δείχνει επίσης ότι είναι αδύνατο να ζητάς από τους ανθρώπους να μην είναι αυτοί που είναι. Ο χρόνος της να κάνει λάθη και να ασκήσει τον ενθουσιασμό της είναι τέλειος καθώς αναλαμβάνει τις νέες προκλήσεις που την περιμένουν. Ο Τσαντ είναι ο ιδανικός της σύντροφος σε αυτό το ταξίδι. Χωρίς αυτόν, θα ήταν εντελώς διαφορετικός άνθρωπος. Οι μοίρες τους είναι αλληλένδετες, είτε αρέσει στον μεγαλύτερο Έλιοτ είτε όχι.
Αφού άκουσε την αισιόδοξη νοοτροπία του νεότερου εαυτού της, η μεγαλύτερη Elliott αντιλαμβάνεται τις συμβουλές που έδινε στον νεότερο ομόλογό της. Συνειδητοποιεί ότι έκανε λάθος μεταδίδοντας όλες τις πεποιθήσεις και τις εμπειρίες της ζωής σε κάποιον τόσο νέο και απρόσεκτο ακόμα για τις πολυπλοκότητες που φέρνει ο κόσμος. Στην πραγματικότητα, σε κάποιο βαθμό, συνειδητοποιεί τελικά ότι η νεότερη εκδοχή της πρέπει να μάθει για αυτά τα πράγματα μόνη της και να περάσει τις ίδιες σκληρές διδασκαλίες χωρίς κάποιος να μετριάσει τα χτυπήματα εκ των προτέρων. Επιπλέον, αισθάνεται ένοχη που εξοντώνει την αισιόδοξη και νεανική αφέλεια του νεότερου εαυτού της. Ωστόσο, ο φόβος της παραμένει ότι ο θάνατος του Τσαντ θα προκαλέσει τη συντριβή του νεότερου εαυτού της σε συναισθηματικό επίπεδο στο μέλλον. Στο τέλος, το ξεπερνά, αποδεχόμενη την απόφαση του νεότερου εαυτού της.
Στις στιγμές λήξης της ταινίας, ο μεγαλύτερος Έλιοτ αφήνει πίσω του ένα φωνητικό μήνυμα για τον νεότερο Έλιοτ, δηλώνοντας ότι συνειδητοποίησε ότι ο τελευταίος είχε δίκιο όταν αγκάλιασε τα νιάτα της. Αποδέχεται ότι η ζωή της με τον Τσαντ προορίζεται να συμβεί ανεξάρτητα από το πώς θα τελειώσει τελικά, τραγικά ή όχι. Αυτό αγγίζει το βασικό θέμα της αφήγησης, που είναι να ζεις στο παρόν χωρίς να ανησυχείς αδιάκοπα για το παρελθόν ή το μέλλον. Το τελευταίο μήνυμα της μεγαλύτερης Elliott δεν είναι η αποδοχή ότι ο νεότερος εαυτός της είναι ανόητος να μην την ακούει, αλλά ότι κάποια πράγματα πρόκειται να συμβούν ανεξάρτητα από την έκβασή τους. Στο πλαίσιο της ταινίας, αυτό αφορά τη σχέση της με τον Τσαντ. Ανεξάρτητα από το πόσο συντετριμμένος ήταν ο μεγαλύτερος Elliott μετά το θάνατό του, δεν μπορούσε να τον ξεριζώσει από τη ζωή της μόνο και μόνο επειδή το τέλος ήταν τρομερό.