Το «The Tender Bar» ακολουθεί τη γλυκά νοσταλγική ιστορία ενηλικίωσης του γλυκομίλητου JR, που ονειρεύεται να γίνει συγγραφέας. Μεγαλωμένος από μια ανύπαντρη μητέρα και με πολύτιμες συμβουλές ζωής από τον θείο του Τσάρλι, ο JR μεγαλώνει περιτριγυρισμένος από την εκκεντρική οικογένειά του. Η πρώτη του επιδρομή στον πραγματικό κόσμο συμβαίνει όταν πηγαίνει στο κολέγιο και ο ήρωάς μας σύντομα ερωτεύεται τον Σίντνεϊ, έναν συμφοιτητή του.
Σε αυτό που γίνεται ένα ελαφρώς κωμικό επαναλαμβανόμενο θέμα, ο Sidney χωρίζει επανειλημμένα με τον JR, κάθε φορά με έναν εξοργιστικό τρόπο. Ο εκκολαπτόμενος συγγραφέας παραμένει εμμονή με τη μούσα του και ο Σίντνεϊ γίνεται ένα είδος φιλόδοξου βραβείου από το οποίο ο JR δεν μπορεί να προχωρήσει. Εκτός από το να γίνει συγγραφέας, το να είναι με τον φαινομενικά ανέφικτο συμμαθητή του γίνεται το μοναδικό επίκεντρο του πρωταγωνιστή. Τελικά ο JR και ο Sidney καταλήγουν μαζί; Ας ανακαλύψουμε. SPOILERS ΜΠΡΟΣΤΑ.
Ο Σίντνεϊ παρουσιάζεται για πρώτη φορά ως η κοπέλα ενός πλούσιου φοιτητή του Γέιλ με το παρατσούκλι Στίνκι (λόγω της περιουσίας του). Προς έκπληξη των συγκατοίκων του, ο JR εμφανίζεται ως απαλός και γοητευτικός και πείθει αβίαστα τον Sidney να τον αφήσει να πάει σπίτι της. Η σχέση ανθίζει γρήγορα και ο JR ταξιδεύει ακόμη και στο Κονέκτικατ για να περάσει τα Χριστούγεννα με την οικογένεια της νέας του κοπέλας, προς μεγάλη απογοήτευση της μητέρας του.

Ο ήρωάς μας, ωστόσο, χωρίζεται χωρίς τελετές το πρώτο του πρωί στο Κονέκτικατ. Μετά από ένα ιδιαίτερα άβολο πρωινό με τους γονείς του Σίντνεϊ, επιστρέφει στο σπίτι, αποφασισμένος να δουλέψει πιο σκληρά από ποτέ. Ωστόσο, σύντομα γίνεται σαφές ότι πολλές από τις προσπάθειες του JR στο κολέγιο στοχεύουν στο να γίνει αρκετά καλός για τον Sidney, τον οποίο περιγράφει ότι ανήκει στην κατώτερη-ανώτερη-μεσαία τάξη.
Στη συνέχεια, μια συνομιλία με τον θείο Τσάρλι αποκαλύπτει τις προσπάθειες του JR να ξανακερδίσει τη Σίντνεϊ, που περιλαμβάνουν το να στέκεται κάτω από το παράθυρό της στη βροχή (κάνοντας τον θείο να στενάζει για την απόγνωση του ανιψιού του). Στη συνέχεια, βλέπουμε τον JR και τον Sidney μαζί στο τελευταίο έτος του κολεγίου τους και ο πρώτος υπαινίσσεται ότι πρέπει να κάνουν το επόμενο βήμα στη σχέση τους. Σε απάντηση, ο τελευταίος, με σχεδόν καλομαθημένο τρόπο, τον χωρίζει για άλλη μια φορά.
Αφού τον άφησαν να φύγει από τους New York Times, η JR κοιτάζει ξανά τη Sidney και της λένε ότι παντρεύεται. Το γεγονός ότι επιλέγει να παντρευτεί τον Στίνκι φαίνεται να ταράζει ακόμη περισσότερο τον πρωταγωνιστή και τα διπλά χτυπήματα της απώλειας της δουλειάς του και της μούσας του τον στέλνουν σε μια σπείρα με το ποτό. Έτσι, η JR και η Sidney δεν καταλήγουν μαζί και, αν είναι πιστευτή η φίλη τους, καταλήγει να πετάει τον ήρωά μας σε περίπου εννέα διαφορετικές περιπτώσεις!
Η δυναμική του JR και του Sidney δίνει στην ταινία μια ενδιαφέρουσα όψη και φαίνεται να υποδηλώνει τους φαινομενικά ανέφικτους στόχους που ο JR κυνηγά διαρκώς. Στην αρχή της ταινίας, όλοι οι στόχοι του JR, είτε είναι να μπει στο Yale είτε να επανασυνδεθεί με τον πατέρα του, φαίνονται πολύ απίθανοι. Με τον καιρό, ο ήρωάς μας τελικά (και παραδόξως) γίνεται δεκτός στο διάσημο πανεπιστήμιο και γίνεται ακόμη και συγγραφέας. Ωστόσο, τα όνειρά του να επανασυνδεθεί με τον πατέρα του και να είναι με τον Σίντνεϊ παραμένουν ανεκπλήρωτα, δίνοντας στην ταινία έναν πολύ ισορροπημένο κερδίζετε και χάνετε λίγο τόνο.