Αν υπάρχει ένα πράγμα που κανείς δεν μπορεί να αμφισβητήσει, είναι ότι οι επαγγελματίες παλαιστές έχουν αρχίσει να λαμβάνουν την αναγνώριση που πραγματικά τους αξίζει τις τελευταίες δύο δεκαετίες. Ωστόσο, όπως εξερευνήθηκε στο «Mr. McMahon», δυστυχώς αυτό δεν μεταφραζόταν πάντα στο να τους σέβονται είτε μέσα είτε έξω από το ρινγκ, λόγω του παλιού τρόπου με τον οποίο χρησιμοποιούνται κυρίως ως στηρίγματα. Αυτό δεν σημαίνει ότι δεν έχουν βγει στο φως μερικές απίστευτες ντίβες από τότε, αλλά αυτές όπως η Ashley Marie Massaro, δυστυχώς, αντιμετώπισαν περισσότερα από το μερίδιο των προβλημάτων τους.
Αν και δεν είναι δημοσίως διαθέσιμες πολλές λεπτομέρειες σχετικά με τα πρώτα χρόνια της Ashley, ο ντόπιος Νεοϋορκέζος φέρεται να ανέπτυξε πάθος για την πάλη σε σχετικά νεαρή ηλικία, χάρη στην οικογένεια. Σε τελική ανάλυση, είτε ήταν ο αδερφός, ο πατέρας ή ο θείος της, όλοι αγωνίστηκαν σε αυτό το άθλημα σε ερασιτεχνικό επίπεδο, οδηγώντας την να αποφασίσει ότι ήθελε να ακολουθήσει μια ολοκληρωμένη καριέρα γύρω από το ίδιο. Ωστόσο, για ένα πιο σταθερό μέλλον, γράφτηκε στο Κρατικό Πανεπιστήμιο της Νέας Υόρκης με την αποφοίτησή της το 1997, όπου τελικά ολοκλήρωσε τις σπουδές της με πτυχίο στην Επικοινωνία.
Η Ashley δεν ήξερε ότι αυτό θα της πήγαινε πραγματικά προς όφελός της, καθώς στη συνέχεια μπόρεσε να μπει στη βιομηχανία του θεάματος οπλισμένη με μερικές μικρές αλλά ενθαρρυντικές εμπειρίες από την πραγματική ζωή. Το έκανε όχι μόνο ως επίδοξη αθλήτρια, λάτρης του bodybuilding, μοντέλο, καθώς και ως συμμετέχουσα σε διαγωνισμούς αλλά και ως κάποιος που θα μπορούσε να αγκαλιάσει κάθε ευκαιρία να έρθει στο δρόμο της. Έτσι συνάντησε έναν διευθυντή κάστινγκ του WWE κατά τη διάρκεια ενός διαγωνισμού μαγιό και έμαθε για το Raw Diva Search του 2005, για να κερδίσει αργότερα τα $250.000 συν ένα συμβόλαιο ερμηνείας ενός έτους.
Η Ashley κατάφερε προφανώς να αφήσει το στίγμα της αρκετά γρήγορα στο κοινό χάρη στη σαγηνευτική προσωπικότητά της, με αποτέλεσμα να ανέβει σταδιακά στην κορυφή και να εξελιχθεί σε μια επωνυμία για τον εαυτό της. Είτε ήταν το «Raw» ή το «SmackDown!» κατέκτησε παντού, ενώ παράλληλα ταλαιπωρήθηκε και με τραυματισμούς, υπηρετώντας ως διαγωνιζόμενη στο «Survivor: China» του CBS το 2007 και αναλαμβάνοντας άλλες δουλειές. Στο τέλος, όταν κυκλοφόρησε ο Ιούλιος του 2008, αυτό το μοντέλο εξωφύλλου του «Playboy», καθώς και μια καλεσμένη τηλεοπτική ηθοποιός, ήξερε ότι ήταν καιρός να κρεμάσει τις μπότες της, οπότε αποσύρθηκε επίσημα εκείνο το καλοκαίρι.
Ήταν το 2016 όταν η Ashley συμμετείχε σε μια ομαδική αγωγή κατά του WWE, ισχυριζόμενος ότι η εταιρεία απέκρυψε λεπτομέρειες που θα μπορούσαν να επηρεάσουν αρνητικά τις επιχειρήσεις, ακόμα κι αν είχαν κόστος την ευημερία των εργαζομένων. Σύμφωνα με αρχεία, φέρεται να είχε δεχτεί σεξουαλική επίθεση από έναν άνδρα που υποδυόταν τον στρατιωτικό γιατρό ενώ βρισκόταν σε μια περιοδεία του WWE στη στρατιωτική βάση στο Κουβέιτ, μόνο και μόνο για να αγνοηθούν οι καταγγελίες της που ακολούθησαν. Υποστήριξε ότι είχε ενημερώσει τους προϊσταμένους της και το στέλεχος της για την επίθεση, αλλά φέρεται να της είπαν απλώς ότι λυπούνται πριν προσθέσουν ότι ήλπιζαν ότι δεν σχεδίαζε να πάει στην αστυνομία καθώς δεν ήθελαν αυτό να χαλάσει τη σχέση τους με τον στρατό. .
Το WWE αργότερα εμφανίστηκε για να δηλώσει ότι στην πραγματικότητα δεν είχαν ενημερωθεί ποτέ για τους ισχυρισμούς, γιατί αν ήταν, θα είχαν λάβει άμεσα μέτρα για να προστατεύσουν αυτήν και άλλους. Στο τέλος, αυτή η μήνυση απορρίφθηκε το 2018, έξι χρόνια πριν οι δικηγόροι της Ashley ισχυριστούν ότι είχε επίσης πέσει θύμα σεξουαλικής παρενόχλησης στα χέρια του άλλοτε CEO του WWE, Vince McMahon. Σύμφωνα με τον δικηγόρο, αυτό το στέλεχος πάλης φέρεται να είχε κάνει σαφείς προόδους προς την Ashley, για να χρησιμοποιήσει τη θέση του για να σαμποτάρει την καριέρα της επειδή είπε όχι. Στην πραγματικότητα, σύμφωνα με δίσκους, οι τελευταίες ιστορίες της ήταν όλες μάλλον εξευτελιστικές και ταπεινωτικές, μέχρι που τελικά αποφάσισε να προχωρήσει οριστικά από αυτό το επάγγελμα.
Η Ashley φέρεται να ζούσε μια καλή ζωή μέχρι τα τέλη της δεκαετίας του 2010, ειδικά από τη στιγμή που βρήκε την κλήση της ως ραδιοφωνική αναβάτη στο σταθμό του Λονγκ Άιλαντ WWSK-FM το 2018. Είχε μάλιστα προαχθεί ακριβώς στην αρχή του καλοκαίρι του 2019, με αποτέλεσμα να φιλοξενεί με περηφάνια τις απογευματινές εκπομπές της Τετάρτης μόνος της, δηλαδή μέχρι που δεν εμφανίστηκε στις 15 Μαΐου. Αργότερα αποκαλύφθηκε ότι είχε βρεθεί νεκρή στο σπίτι της στο Smithtown τις πρώτες πρωινές ώρες του Μαΐου 16, λιγότερο από 24 ώρες αφότου είχε ολοκληρώσει τη σύνταξη χειρόγραφων απαντητικών επιστολών στο ταχυδρομείο θαυμαστών. Οι αρχές δεν έχουν αποκαλύψει ποτέ την αιτία του θανάτου της προκειμένου να σεβαστούν την ιδιωτική ζωή της ίδιας και της οικογένειάς της USA Today ανέφερε ότι αυτός ο 39χρονος πέθανε από προφανή αυτοκτονία.