Η εκκεντρότητα ήταν Η Winona Ryder's forte από τότε που έκανε το ντεμπούτο της με το φιλμ «Lucas» του 1986 από τον σκηνοθέτη David Seltzer. Ο Seltzer ανακάλυψε το ταλαντούχο κορίτσι από μια βιντεοκασέτα που του έστειλε για ακρόαση άλλου έργου. Η ηθοποιός που γεννήθηκε στη Μινεσότα εκφοβίστηκε από συμμαθητές όταν ήταν φοιτήτρια. Οι εκφοβιστές την αποκαλούσαν μάγισσα γιατί ήταν διαφορετική από τους άλλους. Η εχθρική ατμόσφαιρα στο σχολείο την έστρεψε στο σχολείο, στα βιβλία και στην ανάγνωση. Πήρε την πρώτη της επιτυχία το 1988 με την κωμωδία τρόμου «Beetlejuice» από τον σκηνοθέτη Τιμ Μπέρτον . Η Ryder έπαιξε τον χαρακτήρα ενός εκκεντρικού έφηβου κοριτσιού Lydia στην ταινία που εδραιώνει την φρικτή της εικόνα.
Ο επόμενος σημαντικός ρόλος του Ryder ήταν στο 1990 «Edward Scissorhands» Johnny Depp . Η σκοτεινή κωμωδία που ακολούθησε, «Heathers», την χαρακτήρισε ως υπερκινητικό κορίτσι γυμνασίου. Στις αρχές της δεκαετίας του '90 είδε τον Ryder σε πιο ώριμους ρόλους. Έπαιξε τον πρωταγωνιστικό ρόλο σε ταινίες όπως το Bram Stoker's Δράκουλα «(1992) και« The Age of Innocence »(1993), το τελευταίο από τα οποία της έδωσε υποψηφιότητα για βραβείο Ακαδημίας για την Καλύτερη Ηθοποιό.
Το δεύτερο μισό της δεκαετίας του '90 ήταν μια απογοητευτική περίοδος για το ανερχόμενο αστέρι. Έπαιξε έναν αριθμό αξέχαστων ρόλων σε ταινίες που βυθίστηκαν χωρίς ίχνος. Η απογοητευτική περίοδος ήταν διάτρητη με πολύτιμους λίθους όπως ο χαρακτήρας Jo στο 'Little Women' (1995) και ' Κορίτσι, διακόπηκε «(1999), στην οποία έπαιξε το ρόλο μιας νεαρής γυναίκας που μάχεται με ψυχική ασθένεια. Η εκπληκτική της παρουσίαση του Jo στο «Little Women» κέρδισε τον Ryder άλλο ένα βραβείο Academy Award για την Καλύτερη Ηθοποιό. Προσπάθησε να διατηρήσει τη δυναμική με ταινίες όπως «A Scanner Darkly», «The Darwin Awards», «The Ten» και «Sex and Death 101.»
Ο Ryder ανέκαμψε τη δεκαετία του 2000 με επιτυχίες πλάτης-πλάτης σε μικρές και μεγάλες οθόνες. Κέρδισε κριτική για την ερμηνεία της στην τηλεοπτική ταινία του 2010 «Όταν η αγάπη δεν είναι αρκετή: Η ιστορία του Lois Wilson». Εμφανίστηκε ως ηθοποιός πρωταγωνιστή με ταινίες όπως το «Black Swan» (2010), «The Dilemma» (2011 ), 'The Iceman' (2012) και 'Homefront' (2013). Επανενώθηκε με τη συνάδελφό της «Δράκουλα» Κιάνου ρίβς στη ρομαντική κωμωδία του 2018 «Destination Wedding».
Ο Ryder επέστρεψε σε πλήρη φόρμα με τη σειρά Netflix του 2016 Ξένα πράγματα Στη δραματική σειρά επιστημονικής φαντασίας, έπαιξε τον κεντρικό χαρακτήρα της Joyce Byers, μιας ανύπαντρης μητέρας της οποίας ο γιος εξαφανίζεται χωρίς ίχνος. Η απεικόνιση της Joyce της κέρδισε μια υποψηφιότητα για τη Χρυσή Σφαίρα, ενώ η σειρά έγινε ένας από τους πιο δημοφιλείς τίτλους του γίγαντα ροής. Ο Ryder αναφέρεται συχνά ως εικονίδιο μιας γενιάς που εκφοβίζεται και αποκλίνει επειδή ήταν λίγο διαφορετική από τις άλλες. Έπαιξε χαρακτήρες που αντικατοπτρίζουν αυτό το αποξενωμένο συναίσθημα ως άτομα που αισθάνονταν ανασφαλή για να ζήσουν σε μια εχθρική κοινωνία που ταυτίζεται εύκολα με την ταραγμένη, εκκεντρική και αυθόρμητη μετενσάρκωσή της. Τώρα πρέπει να αναρωτιέστε ποια είναι η επόμενη ταινία ή τηλεοπτική εκπομπή Winona Ryder; Λοιπόν, αυτή είναι η λίστα των επερχόμενων ταινιών και τηλεοπτικών εκπομπών Winona Ryder που έχουν προγραμματιστεί να κυκλοφορήσουν το 2019 και το 2020. Μπορούμε μόνο να ελπίζουμε ότι οι τελευταίες ταινίες Winona Ryder θα ήταν τόσο καλές όσο μερικές από τις πρόσφατες.
Το «The Plot Against America» είναι ένα εξάμηνο μίνι σειρά από HBO βασισμένο στο μυθιστόρημα του 2004 με το ίδιο όνομα από τον αείμνηστο Philip Roth. Η Winona Ryder θα δει μαζί με τους Zoe Kazan, Morgan Spector, Anthony Boyle, Azhy Robertson, Caleb Malis και John Turturro στη σειρά που παράγεται από τους Annapurna Pictures και Joe Roth. Η πλοκή επικεντρώνεται σε μια εναλλακτική ιστορία των Ηνωμένων Πολιτειών της Αμερικής που ξετυλίγεται μέσα από τα μάτια μιας εβραϊκής οικογένειας από ένα υπόβαθρο εργατικής τάξης. Χρησιμεύουν ως σιωπηλοί μάρτυρες στην άνοδο ενός ξενοφοβικού ηγέτη του πλήθους, του Τσαρλς Λίντμπεργκ που γίνεται ο Πρόεδρος της χώρας. Η οικογένεια παρακολουθεί απρόσμενα καθώς το έθνος μπαίνει στις λαβές των φασιστών, των λαϊκιστών και των υπερεθνικιστικών φωνών. Η Ryder απεικονίζει τον χαρακτήρα της Evelyn Finkel, μιας ανύπανδρης γυναίκας που προσπαθεί απεγνωσμένα να βρει τη θέση της στη ζωή μετά τη φροντίδα της άρρωστης μητέρας της για 10 χρόνια.
Ο Καζάν παίζει την Ελισάβετ «Μπέσε» Λεβίν, μια μητέρα που φοβάται τις μέρες που έρχονται και προσπαθεί να εξασφαλίσει την οικογένειά της από την τεταμένη πολιτική ατμόσφαιρα. Ο Spector έχει το ρόλο του Herman Levin, του άντρα της οικογένειας που είναι ασφαλιστικός πράκτορας που προσπαθεί σκληρά να διατηρήσει έναν ήρεμο αέρα μεταξύ των μελών της οικογένειας και των φίλων του. Ο Boyle παίζει τον Alvin Levin, τον ανιψιό του Herman που είναι θυμωμένος για τις νέες εξελίξεις στη χώρα. Ο Ρόμπερτσον είναι ο Φίλιπ Λεβίν, το νεότερο μέλος της οικογένειας που είναι διχασμένο ανάμεσα στην περιέργεια που έρχεται με την ηλικία του και το άγχος να ζήσει σε μια ανασφαλή κοινωνία. Οι Simon και Burns είναι εκτελεστικοί δημιουργοί του έργου μαζί με τους Joe Roth, Jeffrey Kirschenbaum, Nina K. Noble, Megan Ellison, Sue Naegle και Susan Goldberg. Οι Dennis Stratton και Philip Roth λειτουργούν ως συν-εκτελεστικοί παραγωγοί του έργου, του οποίου η παραγωγή βρίσκεται σε εξέλιξη στη Νέα Υόρκη, σύμφωνα με Προθεσμία .
Η δημοφιλής υπερφυσική σειρά του Netflix Ξένα πράγματα «Δημιούργησε αρκετή φήμη γύρω από την πλοκή και τους χαρακτήρες με τις δύο τελευταίες σεζόν του. Γυρισμένο στη φανταστική πόλη Hawkings της δεκαετίας του '80, η πλοκή ακολουθεί τη μυστηριώδη εξαφάνιση ενός αγοριού ενώ το Εθνικό Εργαστήριο Hawkins διεξάγει μυστική επιστημονική έρευνα για το Υπουργείο Ενέργειας των Ηνωμένων Πολιτειών. Η παραφυσική και υπερφυσική έρευνα περιλαμβάνει επίσης δοκιμές που χρησιμοποιούν ανθρώπους. Σύντομα, τα επακόλουθα των πειραμάτων αρχίζουν να στοιχειώνουν τους κατοίκους του Hawkins, οι οποίοι απολιθωμένοι από τα υπερφυσικά γεγονότα στην πόλη λόγω του εργαστηρίου. Για να προσθέσει καύσιμο στη φωτιά, ένα άγνωστο κορίτσι με ψυχοκινητικές δυνάμεις εμφανίζεται στην πόλη μέσα σε φήμες που εξαπλώνονται σαν πυρκαγιά. Όλοι οι δρόμοι οδηγούν σε μια εναλλακτική διάσταση που εφευρέθηκε από τους επιστήμονες του εργαστηρίου Hawkins που ονομάζεται 'Upside Down'.
Η Winona Ryder παίζει τον πρωταγωνιστικό ρόλο της Joyce Byers, της μητέρας του Will (Charlie Heaton) και του Jonathan Byers (Noah Schnapp), η οποία συλλαμβάνεται από το 'Upside Down'. Άλλα μέλη του καστ περιλαμβάνουν Μίλι Μπόμπι Μπράουν , Ντέιβιντ Χάρμπορ , Finn Wolfhard, Gaten Matarazzo, Caleb McLaughlin, Natalia Dyer, Charlie Heaton και Cara Buono. Το 'Stranger Things' δημιουργήθηκε, γράφτηκε και σκηνοθετήθηκε από τους Duffer Brothers. Η πρώτη σεζόν της σειράς, η οποία αποτελείται από 8 επεισόδια, κυκλοφόρησε στις 15 Ιουλίου 2016. Η σεζόν 9 επεισοδίων 2 έκανε πρεμιέρα στις 27 Οκτωβρίου 2017. Η τρίτη σεζόν της σειράς, η οποία περιλαμβάνει τα αναπτυσσόμενα παιδιά, ενώ η απειλή του « Το Upside Down 'βρίσκεται ακόμα πάνω από την πόλη, θα κάνει πρεμιέρα στις 4 Ιουλίου 2019, στο Netflix.