Ο Carlos Estevez, γνωστός ως Charlie Sheen, είναι ένας ηθοποιός, που δεν χρειάζεται εισαγωγή. Έχοντας εισέλθει στον κλάδο στην ηλικία των τριών ετών, η καρώ καριέρα του έχει μια σειρά από ταινίες και τηλεοπτικές σειρές για να καυχηθεί, για τις οποίες κέρδισε επίσης πολλά βραβεία και υποψηφιότητες. Η ζωή του ήταν θέμα δημόσιας συζήτησης από τότε που βγήκε καθαρά για τη μόλυνση από τον ιό HIV, αλλά αυτό δεν εμπόδισε το Bad Boy του Χόλιγουντ, που γεννήθηκε με ασημένιο κουτάλι, να ζήσει τη ζωή του με τους δικούς του όρους.
Η Σέιν έχει κάνει πολλές ταινίες από τότε που μπήκε στον κόσμο του κινηματογράφου και εμφανίστηκε σε πρωταγωνιστικούς ρόλους, καθώς και υποστηρικτικούς ρόλους και επίσης σε μια μακρά λίστα καμέων. Το όριό του στη μικρή οθόνη εκτιμήθηκε ευρέως και ο Charlie Sheen έγινε ένα από τα αγαπημένα κακά αγόρια του κόσμου στο 'Anger Management'. Ακολουθεί μια λίστα με τις 12 κορυφαίες ταινίες και τηλεοπτικές εκπομπές με πρωταγωνιστή την Charlie Sheen.
Η ταινία με πρωταγωνιστή τον Patrick Swayze πρωταγωνιστούσε επίσης στους C. Thomas Howell, Lea Thompson και Charlie Sheen στο υποστηρικτικό καστ. Ήταν μια πολεμική ταινία που έλεγε την ιστορία δύο νέων αδελφών και των φίλων τους, που ανεβαίνουν στην αγκαλιά κατά της σοβιετικής κατοχής της Αμερικής, στη μέση μιας διάλεξης κολλεγίων. Καθώς η ιστορία ξεδιπλώνεται, δείχνει πώς η ομάδα στέκεται στους Κομμουνιστές και αποτρέπει κάθε κίνηση. Η Σέιν έπαιξε τον αδερφό του Σουέιζε και τον δευτεροβάθμιο της ταξιαρχίας των νέων και έλαμψε στον έντονό του ρόλο.
Με βάση τον Άνταμ Σάντλερ, ο Τζάκ Νίκολσον-πρωταγωνιστής ταινία με το ίδιο όνομα, «Anger Management» ξεκίνησε ως κωμική σειρά στη μικρή οθόνη, με τον Τσάρλι Σέιν στον πρωταγωνιστικό ρόλο. Όταν ένας ιδιοσυγκρασιακός πρώην παίκτης του μπέιζμπολ πρέπει να εγκαταλείψει το παιχνίδι του λόγω προβλημάτων θυμού, στρέφεται σε θεραπευτή για βοήθεια. τελικά γίνετε ένας και εκπαιδεύστε άλλους ασθενείς να διαχειριστούν τα προβλήματα θυμού τους Αν και η σειρά δεν έλαβε καλά αρχικά, συγκέντρωσε την προσοχή αργότερα, απεικονίζοντας τη Σέιν σε έναν ρόλο που του ταιριάζει καλύτερα.
Βασισμένο σε αληθινά περιστατικά, εμπνευσμένα από το μεγαλύτερο αθλητικό σκάνδαλο στην Αμερική, το οποίο ονομάστηκε «Black Sox Scandal», το «Eight Men Out» ήταν η ιστορία του πώς οι καλύτεροι παίκτες από μια ομάδα μπέιζμπολ του πρωταθλήματος πήγαν μαζί με επαγγελματίες παίκτες για να χάσουν η σειρά. Σχετιζόταν πώς όταν τα σκοτεινά μυστικά τους κυκλοφορούν στο κοινό, διακυβεύονται η καριέρα και η ζωή τους. Με πρωταγωνιστή τον John Cusack, η ταινία είδε τον Charlie Sheen ως έναν από τους σκιερούς παίκτες της πραγματικής ζωής Happy Felsch.
Ένας νεαρός χρηματιστής, που φιλοδοξεί να το κάνει μεγάλο στον κλάδο, ακολουθεί συνεχώς έναν θρυλικό μεσίτη, μεταδίδοντας παράνομες εμπιστευτικές πληροφορίες στη διαδικασία και τελικά προχωράει στην κορυφή. Η απληστία παίρνει το καλύτερο και των δύο ανδρών και σύντομα γίνονται οι αδιαμφισβήτητοι πρωταθλητές του παιχνιδιού, έως ότου οι καταστάσεις γίνουν εκτός ελέγχου. Ενώ ο Μάικλ Ντάγκλας έπαιξε τον ανήθικο βετεράνο χρηματιστή, ο Σέιν θεωρήθηκε ως ο νεαρός υποψήφιος, που τον έκανε να τον ακούσει και να τον δει.
Αρκετά πριν από την εποχή του, η ταινία, η οποία δεν κυκλοφόρησε στα θέατρα, ασχολήθηκε με το θέμα της εφηβικής αυτοκτονίας που δεν είχε αγγίξει ποτέ σε μια ταινία που έγινε για τη μικρή οθόνη και άνοιξε το δρόμο για άλλες ταινίες με παρόμοια θέματα που χρειάζονταν ανοιχτές συζητήσεις. Στην ταινία πρωταγωνίστησε ο Τσαντ Λόου ως έφηβος που αυτοκτονεί, πιστεύοντας ότι οι γονείς του δεν θα καταλάβαιναν ποτέ την άποψή του, ενώ ο Σέιν έπαιξε τον καλύτερο φίλο του, ο οποίος αργότερα βοηθά την οικογένεια του Λόου να βγει από το θρήνο τους.
Μια ταινία για την τηλεόραση, ο Τσάρλι Σέιν πρωταγωνίστησε με τον αδερφό του Εμίλιο Εστέβεζ στη βιογραφική δραματική ταινία, όπου τα αδέλφια έπαιξαν τους Mitchell Brothers, οι οποίοι ήταν πρωτοπόροι στον κλάδο της πορνογραφίας. Σε σκηνοθεσία του Estevez, η ταινία μίλησε για την άνοδο και την επακόλουθη πτώση των αδελφών στην επιχείρηση, όπου κανείς δεν είχε σκεφτεί να το κάνει. Η Σέιν έπαιξε αβίαστα τα νεότερα από τα δύο αδέλφια στην ταινία.